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Das erste von dem Firmengründer Giuseppe Gilera gebaute Motorrad war eine Art Fahrrad mit einem von ihm entworfenen und gebauten Einzylindermotor mit etwa 7 PS. Gilera gründete die nach ihm genannte Firma als eine der ersten italienischen Motorradfabriken des 20. Jahrhunderts im Jahre 1909.
Dieser Motor wurde in Bergrennen oder lokalen Straßenrennen eingesetzt und dabei ständig weiterentwickelt. Ein Ende der Entwicklung setzte das Modell VTE Otto bulloni (acht Bolzen), was für die acht Schrauben stand, mit denen der Zylinder am Motorblock befestigt war. Das Modell Saturno wurde 1939 als Rennmotorrad angeboten und war der erste Typ der sehr erfolgreichen Saturno-Reihe, die 1946 nach dem Zweiten Weltkrieg mit der Saturno Turismo fortgeführt wurde. Die Gilera Saturno 500 oder „Nuovo Saturno“, die 1988 bis 1991 gebaut wurde, galt in dieser Zeit als technisches Schmuckstück, das in Deutschland damals stolze 11.500 DM kostete. Heute kosten gut erhaltene Maschinen dieser Art Dasselbe in Euro. Hergestellt wurde der neue Saturno von der japanischen C. Itoh & Co. als 350-Kubik-Modell ausschließlich für den japanischen Markt, da dort der Hubraum für Motorräder auf 400 Kubikzentimeter beschränkt ist. Für Europa wurde eine kleine Stückzahl mit einem 500er-Motor gebaut.
In der Zeit, als Gilera seine Fertigungsstätten nahe Mailand ausbaute, entwarfen und bauten die drei italienischen Ingenieure Gianini, Remor und Graf Bonmartini 1923 einen Vierzylinder-Reihenmotor mit obenliegender Nockenwelle mit 490 Kubik Hubraum und etwa 28 PS. Nach ihren Initialen nannten sie ihn den GBR-Vierzylinder. Wegen finanzieller Probleme der drei Freunde kam die Weiterentwicklung jedoch ins Stocken. Graf Bonmartini war Besitzer der Flugzeugfabrik CNA und sicherte sich die Rechte an diesem Vierzylinder-Projekt. 1934 wurde dann dieser Motor mit nun zwei obenliegenden Nockenwellen, vollständiger Wasserkühlung und einem Kompressor weiterentwickelt. Dadurch kam der Motor auf nun 60 PS. Graf Bonmartini verkaufte im selben Jahr aber seine Fabrik an Caproni, einen anderen Flugzeughersteller, der nicht an Motorradentwicklungen interessiert war und einen Käufer für diese Sparte der CNA suchte.
Gilera übernahm darauf die Motorradprojekte der CNA und verbesserte den Motor noch weiter. Gilera hatte Erfolge in internationalen Rennen und stellte mit dem Modell Rondine, einer vollverkleideten Vierzylindermaschine, den damaligen Geschwindigkeitsrekord von 244 Stundenkilometern auf. Der Zweite Weltkrieg stoppte dann auch hier eine weitere Entwicklung.
Nach dem Krieg entwickelte Gilera die 500er Vierzylinder erfolgreich weiter und holte in sieben Jahren mit der GP-Gilera sechs Weltmeistertitel. Insgesamt gewannen diese Maschinen 44 Rennen.
Gilera verkaufte die Technologie später an MV Agusta, unter der diese Vierzylindermotoren endgültig Weltruhm erlangten.
In den Achtzigerjahren bekam Gilera durch Piaggio einen neuen Anstoß. Das Modell Enduro Dakota erhielt einen modernen Einzylindermotor mit einem Zylinderkopf und zwei Nockenwellen. Die größere Version RC 600 Enduro holte mehrere Siege bei der Rallye Dakar.
Gilera baute als Erster die so genannten Supermotos oder Funbikes in Serie. Die Gilera Nordwest oder Nordcape kam 1991 auf den Markt und gilt als erste Supermoto. Der Trend der Supermotos kam in den Achtzigern in Frankreich auf. Es sind Enduromaschinen, die mit Straßenfahrwerken, Straßenfelgen und Straßenreifen ausgestattet sind. Heute sind die Supermotos auf das Befahren von Landstraßen und Bergpässen ausgelegt und werden von mehreren Herstellern unter diesem Namen vermarktet.
Aber Gilera baut und vertreibt heute nur noch Roller und Kleinkrafträder.